iOSの仕様上、配信中にBluetoothイヤホンを接続しても、イヤホンから音が鳴らないことがあることが確認されています。
こちらは、iOSのコントロールセンターから音声の出力先を切り替えることで改善が可能です。(音声の出力先の切り替え操作についてくわしくは、Apple公式のヘルプをご覧ください)
なお、音声出力先を切り替えた後、「電話の着信やイヤホンの抜き差し」「バックグラウンドからの復帰後」などに、音声の出力先が元に戻ってしまうことが確認されていますので、ご注意ください。