コミュニティの「イラスト」タブにある「コミュニティにイラストを登録」からニコニコ静画に投稿されたイラストのIDを入力することで登録ができます。

コミュニティのフォロワーの権限設定で「コンテンツの　登録・削除」の権限を持っているユーザーであれば誰でもイラストを登録することができます。

[詳細仕様]

• イラストは複数のコミュニティに所属することができますが、1つのコミュニティで同一のイラストを登録することはできません。
• コミュニティオーナーとイラスト登録者は、コミュニティから登録の解除を行うことができます。
  登録の解除を行っても元になっているイラストはニコニコ静画からは消えず、再度追加することもできます。